2人の馴れ初めは、2016年1月期に放送されたフジテレビ系月9ドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』での共演でした。さらに同年4月から放送されたNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』でも再共演を果たし、劇中では主人公の常子（高畑充希）と、彼女に想いを寄せる帝大生・星野（坂口健太郎）として息の合った演技を披露。長期間に及ぶ撮影の中で急速に距離を縮め、同年の秋頃から交際へ発展しました。
2016年末に女性週刊誌で熱愛がスクープされた後、2017年秋には坂口健太郎さんが高畑充希さんの住む都内高級マンションの別部屋に引っ越す形で「マンション内同棲」をスタート。マスコミの追跡を避けつつ愛を育むスタイルとして大きな話題を呼びました。その後、2026年初頭には同一の部屋で暮らす本格的な同棲へとステップアップし、周囲からも「結婚秒読み」と目されていたのです。
