2人の交際の原点となったのは、2008年1月期に放送された日本テレビ系ドラマ『貧乏男子 ボンビーメン』での共演でした。主演を務めた小栗旬さんとヒロイン役の山田優さんは、現場での息の合った掛け合いを通じて急接近。ドラマの撮影終了後、小栗さんから山田さんのチーフマネージャーに「優さんと付き合いたいのですが、よろしいでしょうか」と誠実に筋を通した上で交際がスタートしたというエピソードは、ファンの間でも語り草です。
1982年生まれの小栗さんと1984年生まれの山田さんは年齢差が約1歳半（学年で2学年差）。さらに小栗さんの身長184cm、山田さんの身長169cmという約15cmの理想的な身長差も相まって、交際当初から「絵になる美男美女カップル」としてオープンな交際を続けました。
そして交際4年記念日となる2012年3月14日のホワイトデーに婚姻届を提出。翌2013年1月には、アメリカ・ハワイ州のラナイ島にある最高級リゾートで豪華な結婚式・披露宴を執り行いました。笑福亭鶴瓶さんや木梨憲武さんをはじめ、芸能界の豪華な顔ぶれが多数駆けつけたこの挙式は、2人の絆の深さと幅広い交友関係を象徴する華やかな門出となりました。
