月永レオというアイドルを語る上で避けて通れないのが、メインストーリーの過去編にあたる「追憶＊モノクロのチェックメイト」で描かれた惨劇です。彼が長期の不登校・休学を余儀なくされた背景には、単なる気まぐれではない、組織的かつ精神的な悲劇が横たわっていました。
かつての夢ノ咲学院は、腐敗と実力主義が蔓延する無法地帯でした。当時、無名だったレオは純粋な善意から、周囲の求めに応じて無償で膨大な楽曲を提供し続けます。しかし、天祥院英智らによる学院改革（ドリフェス制度の導入）が始まると、レオの類まれなる作曲能力は「勝つための兵器」として政治利用されることになりました。
レオ自身は、傷つきやすい仲間たちやKnightsの原型を守るため、自ら悪役を買って出て全ての敵対勢力と戦い続けました。しかし、信じていた生徒たちからの裏切り、楽曲の盗用や中傷、そして「自分が曲を作るほど仲間が傷つく」という耐え難い矛盾に直面します。結果としてレオの精神は限界を迎え、重度の人間不信と創作意欲の途絶に陥り、学院から姿を消すこととなりました。
