飯田橋で店選びを成功させる上で、最も理解しておくべき要素が「東西の地理的・文化的断絶」です。JR飯田橋駅を境にして、東口と西口（神楽坂側）では街の表情が180度異なります。
飯田橋駅東口の居酒屋街は、駅前から水道橋方面へ続く目白通り沿いや路地裏に広がり、昭和から続く赤提灯やチェーン店、ガード下のガード下酒場が密集しています。近隣のビジネスパーソンや大学関係者が集い、仕事帰りにネクタイを緩めてビールを酌み交わす活気ある空間が特徴です。ここでは「ビール大瓶が500円台」「ボリューム満点のコース」といったコストパフォーマンスが最優先されます。
一方、西口を出て外堀通りを渡ると、雰囲気が一変します。飯田橋から神楽坂へと続く人気居酒屋エリアは、かつての花街の面影を残す石畳の小路に隠れ家的な小料理屋や日本酒バー、ワインビストロが点在します。飯田橋の居酒屋でおしゃれなデートや落ち着いた会食を企画する場合、神楽坂エリアの選択が定石です。客単価は東口に比べて1,500円〜3,000円ほど上がりますが、上質な接客と静謐な空間を手に入れることができます。
