センセーショナルな言動の一方で、彼の20代は文字通り「犯罪と獄中生活」の連続でした。十代後半で指定暴力団・極東会系の傘下組織に加入した瓜田は、本格的なヤクザ渡世へと足を踏み入れます。
彼が過去に問われた主な罪名と逮捕歴には、以下のようなものがあります。
・覚醒剤取締法違反（所持・使用）
・恐喝・恐喝未遂罪
・銃砲刀剣類所持等取締法違反（銃刀法違反）
・傷害罪・暴力行為等処罰法違反
特に重い影を落としたのが、複数回に及ぶ薬物での逮捕と服役でした。府中刑務所をはじめとする行刑施設に長期間収監され、独居房での過酷な日々を送ることになります。獄中では重度の禁断症状や精神的な葛藤に苛まれ、自傷行為や自身の指を詰める（切断する）という凄惨な経験も味わいました。
服役中の生活について、瓜田本人は後の著書やインタビューで「規律に縛られた冷たいコンクリートの中で、自分が犯してきた罪の重さと、底知れない孤独に押しつぶされそうだった」と述懐しています。暴力団特有の抗争、裏切り、そして薬物依存という負の連鎖により、一時は完全に社会復帰の道を閉ざされたかに見えました。
