一青窈の結婚を語る上で、避けて通れないのが過去の恋愛遍歴です。彼女はかつて、音楽プロデューサーの小林武史と約8年間にわたる深い関係にありました。
2007年に不倫報道が浮上し、その後小林氏が離婚してからもふたりの交際は継続。音楽的にも私生活でも強く結びついたパートナーとして長らく注目を集めていましたが、2014年の秋に破局を迎えています。
8年間という歳月を経ても入籍には至らず、決定的な破局理由となったのは「将来の家族観や子供に対する温度差」と「音楽プロデューサーとアーティストという関係性の限界」でした。幼少期に両親を早くに亡くしている一青窈は、かねてより「自分の温かい家族を持ち、子供を産み育てたい」という強い願いを抱いていました。一方で、すでに入籍や家庭生活の形に慎重だった小林氏との間には、将来へのヴィジョンに修復しがたいズレが生じていたと報じられています。
長かった関係を完全に清算し、自らの人生の再出発を決意した直後に出会ったのが山口周平でした。過去の苦悩を受け止め、まっすぐに未来を共に歩む意志を示してくれた山口の存在が、彼女の人生観を大きく変える転機となりました。