DAIGOが幼少期から青年期にかけて祖父・竹下登と過ごした日々には、一般的な家庭では考えられない桁外れの体験と、温かな祖父と孫の触れ合いが同居していました。数々のバラエティ番組や自著、インタビューで語られたDAIGO 祖父 エピソードの中から、特に象徴的な逸話を紹介します。
最大の転機となったのは、1989年（平成元年）4月の消費税導入 竹下内閣による大激震でした。当時、税率3％の消費税が日本で初めて導入された際、全国的な反対運動が巻き起こる中、小学生だったDAIGOの日常も一変します。学校ではクラスメイトから「お前のじいちゃんのせいで遠足のお菓子が減った」「消費税」とあだ名を付けられ、猛烈なからかいを受けたといいます。しかし、祖父の竹下登は幼いDAIGOに対し、「日本の将来のためにどうしても必要な改革なんだ」と優しく諭し、DAIGO自身も子ども心に祖父の決断の重みを理解していったと述懐しています。
また、当時の自宅周辺は常に警察のSP（要人警護員）が厳重に取り囲んでおり、学校への登下校時にも警備車両が追従するなど、まさに国家最高権力者の家族ならではの物々しい環境でした。DAIGO自身、友人宅へ遊びに行く際にもSPが同行するため、周囲に気を使わせまいと苦心した経験を手記で明かしています。
一方で、家庭内での竹下登は極めて温厚で優しい「普通のおじいちゃん」でした。テストで0点に近い赤点を取って母親から厳しく叱られていたDAIGOを、祖父は「大湖は字が綺麗だから大丈夫だ」「人を傷つけない優しい心がある」と庇い続けたといいます。お年玉やお小遣いに関しても、金銭感覚が麻痺しないよう一般的な相場の額を渡すなど、徹底した人間教育が行われていました。
