フォント利用における最大のトラブル要因は、ネット上に溢れる「商用フリー」という言葉の誤認です。フォントファイル自体は著作権法上のプログラムの著作物として保護され、書体デザインそのものの権利関係も含め、各ベンダーが個別の利用規約（EULA）を定めています。
ネット上で頻繁に見られる「無料配布＝どのような用途でも無制限に利用可能」という認識は明白な誤りです。著作権商用利用を巡るトラブル事例として、以下の3つの盲点に注意しなければなりません。
第一に、ロゴマークの商標登録禁止条項です。多くのフリーフォントやサブスクリプションフォントでは、文字をそのまま、あるいは軽微な加工のみでロゴとして商標出願・登録することを禁じています。企業ロゴやブランドのシンボルを作成する際は、規約上の「商標登録の可否」を必ず確認しなければなりません。
第二に、WEBフォント日本語としてのサーバー設置（セルフホスティング）制限です。デスクトップでの印刷物作成には商用利用が認められていても、フォントファイルをWebサーバーにアップロードしてCSSで配信する行為は「再配布」とみなされ、別途有償ライセンスや専用サーバーサービスの契約が必要となるケースが大半です。ページ表示速度の観点からも、サブセット化（使用文字のみの抽出）やCDN配信のライセンス準拠が厳しく問われます。
第三に、規約の事後変更リスクです。配布当初は商用無料とされていたフォントが、作者の意向や運営母体の変更によって突如規約改定される事例が近年相次いでいます。使用開始時点での利用許諾書（ライセンスファイル）の魚拓やPDFを証跡として保存しておくことが、法的な自衛策として不可欠です。
