放送から三十余年を経た2026年現在、『101回目のプロポーズ』はデジタルネイティブ世代を中心に再び猛烈な勢いで再評価されている。フジテレビジョンの公式配信プラットフォーム「FOD」に加え、「Netflix」をはじめとするグローバル動画配信サービスにおいて、高画質なリマスター版の配信が開始されたことが引き金となった。
タイパやコスパを重んじる現代の若者層からは、「ここまで無防備に人を愛せる姿に圧倒された」「計算だらけの現代恋愛にはない剥き出しの熱量に涙が止まらない」といった熱い感想がSNSを席巻。さらにアジア圏を中心とした海外ユーザーの間でも視聴数が急伸し、国境や時代を超えて普遍的な愛の物語として受け入れられている。