桐生における織物の歴史は古く、奈良時代の霊亀年間(714年頃)には『続日本紀』に上野国(こうずけのくに)から朝廷へあしぎぬ(絹織物)が献上された記録が残っています。また、平安時代初期に京都から機織りの技術を伝えたとされる「白滝姫(しらたきひめ)伝説」は、桐生の織物の祖神として今も地元で崇められています。
桐生織の名を全国区に押し上げた決定的な出来事が、慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いです。徳川家康から急ぎ軍旗を仕立てるよう命を受けた桐生の織手たちは、わずか1日のうちに2410疋(ひき)もの旗絹を織り上げて献上しました。この軍旗を掲げて見事に天下を統一した家康は桐生の機業を高く称賛し、幕府の手厚い庇護のもとで桐生は天領(幕府直轄地)として急速な発展を遂げました。
明治期に入ると、桐生はいち早く西洋の最新技術であるジャカード織機を導入し、日本の近代化を支える一大輸出産業都市へと変貌を遂げました。現在も市内各所には、織物の発色を均一にするために北側から採光する「鋸屋根(のこぎりやね)工場」が数多く残り、日本遺産および近代化産業遺産として大切に保存されています。