医療改革を政治の力で加速させるため、徳田氏は政界進出を決断します。旧奄美群島選挙区で繰り広げられた自民党重鎮・保岡興治氏との選挙戦は「保徳戦争（ほとくせんそう）」と呼ばれ、日本選挙史上もっとも苛烈な戦いとして語り草となりました。1990年の衆院選で初当選を果たし、政党「自由連合」を結党して独自の政治的影響力を誇示しました。
しかし、後継者育成と一族支配への固執が暗い影を落とします。政界の地盤を継いだ次男の徳田毅氏が当選を重ねるなか、2012年の衆院選をめぐりグループ内の病院職員を組織的に動員した大規模な公選法違反が発覚。2013年に東京地検特捜部が強制捜査に踏み切ったいわゆる「徳洲会事件」です。
この事件により徳田毅氏は議員辞職に追い込まれ、徳田虎雄氏の妻や娘ら幹部陣が有罪判決を受ける事態へと発展。長年続いた徳田ファミリーによる医療法人の独占的支配体制は事実上崩壊し、徳田虎雄氏自身もグループの全役職から退くこととなりました。
