順風満帆に見えた夫婦生活だったが、2013年1月に約5年間の婚姻関係へ終止符が打たれる。離婚成立に至る前には別居報道も飛び交い、メディアは連日その動向を報じた。
破局の背景には、急速にビジネスを拡大させ多忙を極めた益若と、芸能界から距離を置き始めた梅田との間の生活リズムや価値観のズレがあったとされる。梅田は離婚とほぼ同時期に芸能界を引退。一部で囁かれた様々な憶測に対し、益若自身は後に「お互いに感謝しているし、息子の父親として尊敬している」と語り、泥沼劇ではなく前向きな決断であったことを明かしている。