大学を卒業した隆一氏が社会人としての第一歩を踏み出したのは、Webビジネスの巨人である株式会社サイバーエージェントだった。完全な実力主義が徹底された環境下で、彼は一会社員として泥臭く実務に没頭する。
新規事業の立ち上げや最先端のWebプロモーションなど、過酷な現場で培った実践的なビジネススキル。それは彼の起業家としての才能を急速に開花させた。有名人の息子という視線を実力で跳ね返した当時の姿勢は、後に制作された起業家ドキュメンタリーなどでも高く評価されている。自らの力で利益を生み出し、チームを牽引する経験こそが、彼のその後の飛躍を支える強固な土台となった。