早稲田大学高等学院の最大の特長といえば、卒業生の約99％がそのまま早稲田大学へ進学する圧倒的な内部進学率にある。だが、この数字の本質は単なる「受験スキップ」ではない。大学受験という目先のペーパーテストに追われない環境だからこそ実現できる、深度ある高大一貫教育プログラムが根底に存在する。
首都圏屈指の私立男子中高一貫校として、同校では高校3年間（中学からの進学組は6年間）を通じて、大学での学問研究に直結する教養教育を展開。政治経済学部や法学部、理工系学部など、自身の興味・関心と適性に応じて進路を選択できるシステムが整備されている。
