ファミリー層を最も悩ませるのが、指定席チケットの確保です。大井川鐵道トーマス号の乗車券は、基本的にローソンチケット（ローチケ）による先行抽選販売が行われ、その後に一般販売（先着順）へと移行する2段構えのシステムが採用されています。
ゴールデンウィークや8月のお盆休み、気候の良い秋の連休におけるローソンチケットの抽選倍率は推定5倍〜10倍に跳ね上がり、SNS上でも「一次抽選で全滅した」「何家族かで協力しても全滅だった」という悲鳴が珍しくありません。一方で、6月や9月〜10月の平日運行便であれば、1.2倍〜1.5倍前後と比較的落ち着いた競争率に収まる傾向があります。
この激しい争奪戦を制するための現実的な「予約の裏ワザ」として、取材現場や常連ファンから浮上しているのが以下の手法です。
- 決済期限切れ直後の「キャンセル戻り」狙い：抽選当選者の入金期限が切れた2〜3日後の未明や午前中、ローチケのシステム上に流れた未決済分がゲリラ的に再販されます。ここを定点観測することで、満席表示だった便を確保できる事例が多発しています。
- 運転直前（乗車日の数日前〜前日）の公式枠確認：大井川鐵道公式Webサイトでは、直前のキャンセルや団体枠の返上分が「直前販売」として開放される枠組みが存在します。天候や急な予定変更による空席を狙い撃ちにする手法です。
- 旅行会社のパッケージツアー・日帰りツアーの活用：個人手配枠が全滅した場合でも、クラブツーリズムや読売旅行、大井川鐵道自社ツアーなどが押さえている「専用席枠」は直前まで残っている場合があります。割高にはなりますが、確実性を金で買う選択肢として非常に有効です。
また、トーマス号と並走して走る「バスのバーティー」の予約方法は、大井川鐵道公式のツアー予約専用ページから申し込む抽選・先着制が主軸となります。バーティーは定員が約30名程度と極めて限られており、トーマス号以上のプレミアムシート（倍率10倍超）となるため、受付開始日時のリマインダー設定と迅速な入力手続きが合否を分けます。
