赤井秀一の過去を振り返ると、現在のニット帽スタイルに至るまでにドラマチックな外見の変化が存在します。特に重要なのが以下のエピソード群です。
ファンの間で「名探偵コナンの神回」と称されるのが、原作92巻・アニメ881〜882話に収録された『さざ波の魔法使い』です。10年前の海水浴場を舞台にしたこの回では、当時大学生だった赤井秀一の姿が描かれます。水着姿で登場した若き赤井はニット帽を被っておらず、完全に素の黒髪ショートヘアを披露しました。妹である世良真純との過去の邂逅や、母・メアリーとの激しいジークンドー対決など、家族関係の原点とともに赤井秀一の貴重な帽子なし公式画像が拝める屈指の名エピソードです。
また、5年前から組織潜入期を描いた赤井秀一の長髪過去編も見逃せません。原作32巻（アニメ230話『謎めいた乗客』回想等）や劇場版『天国へのカウントダウン』連動回などで明かされた通り、潜入当時の赤井は腰近くまである長いストレートの黒髪でした。当時交際していた宮野明美（灰原哀の姉）が命を落とし、組織と完全に決着をつける覚悟を決めた際、彼は「恋人とケリをつけるため」と告げて自ら長髪をバッサリと切り落としました。この断髪こそが、現在のショートヘア＋ニット帽スタイルへの転換点となったのです。
