寺山修司の世界で産声を上げた三上博史は、1980年代後半に突如として日本のエンターテインメント界の中心へと躍り出ます。その契機となったのが、1987年の映画『私をスキーに連れてって』でした。原田知世の相手役を務め、若者文化のアイコンとして爆発的な脚光を浴びることになります。
ここから、フジテレビの月9枠を中心とするトレンディドラマ全盛期のエースとしての快進撃が始まりました。
『君の瞳をタイホする!』（1988年）、『君が嘘をついた』（1988年）、『愛しあってるかい!』（1989年）、『世界で一番君が好き!』（1990年）と、主演作がことごとく高視聴率を記録。都会的でスタイリッシュ、時にコミカルで情熱的なキャラクターは、バブル経済期の若者たちの憧れそのものでした。
しかし、彼は単なるブームの消費物で終わることを拒絶します。1990年代半ばからは人間の暗部を描く重厚な作品へ意欲的にシフトしていきました。『この世の果て』（1994年）や『リップスティック』（1999年）で見せた痛切な演技は、視聴者に強い衝撃を与えました。
そして1996年、岩井俊二監督の映画『スワロウテイル』において、無国籍な架空の街「円都（イェン・タウン）」で生きる移民・フェイホン役を怪演。多言語を操り、泥臭くも純粋な情熱を宿した名演は国内外で絶賛され、名実ともに日本を代表するトップアクターの地位を不動のものとしました。
