2007年、益若つばさはモデルの梅田直樹と結婚した。当時、ギャル雑誌『Popteen』のカリスマ同士の結婚は、若者たちにとっておとぎ話の現実化そのものだった。お揃いのファッション、メディアでの仲睦まじい姿。カリスマ夫婦としてバラエティ番組やイベントに引っ張りだこだった二人の姿を覚えている人も多いだろう。
しかし、2013年にその関係は終わりを迎える。離婚の理由は様々な憶測を呼んだが、彼女は多くを語らなかった。ただ一つ確かだったのは、彼女が自立した一人の女性として歩む道を選んだということだ。この決断が、その後の彼女のビジネスキャリアを大きく加速させる契機となった。