1996年、プロダクション人力舎の養成所で出会った相方の鈴木拓とともに、お笑いコンビ・ドランクドラゴンを結成。初期のネタ見せ時代から、塚地の卓越した人物模写と憑依的な演技力はずば抜けていた。
アクの強いキャラクターを緻密に構築し、そこに鈴木拓の予測不能な脱力ツッコミが絡み合う独自のコントスタイル。それは当時のライブシーンで瞬く間に異彩を放った。プロダクション人力舎という自由な気風の中で磨かれた「人間をじっくり観察し、愛おしい欠点を浮き彫りにする」コントの骨格こそが、後の俳優業へと直結する揺るぎない土台となったのだ。