小山慶一郎さんの芸能活動において最大の試練となったのが、2018年6月に週刊文春によって報じられた未成年女性との飲酒トラブルでした。東京都内の飲食店で開催された飲み会において、小山さんが同席していた当時19歳の女性に対して一気飲みを促すようなコールをかけていたとされる音声データが流出し、瞬く間にインターネット上で拡散しました。
報道直後、所属事務所（当時・ジャニーズ事務所）は本人への聞き取り調査を実施。小山さん自身はその女性から「20歳である」と告げられており、未成年であるとの認識はなかったと説明しました。しかし、結果的に未成年者が同席する席で飲酒を煽るコールを行っていた事実が重く受け止められ、社会的な批判が急速に高まりました。
人気アイドルグループのリーダーであり、何より公共性の高い報道番組でキャスターを務めていた立場だったからこそ、規範意識の欠如に対する世間の追及は極めて厳しいものとなったのです。
