高校卒業後、ローランドは親や周囲の勧めもあり、系列校である帝京大学に進学しました。しかし、彼の大学生活はわずか数時間で終わりを迎えます。
2011年4月、満開の桜の下で行われた入学式に出席したローランドは、周囲の新入生たちが「どこそこの企業に就職できればいい」「無難に4年間を過ごそう」と語り合っている姿を目にしました。その瞬間、敷かれたレールの上を歩く将来像に耐えがたい違和感を抱いたといいます。「自分は誰かの替えがきく人生を送りたくない」「このままでは月給20万円程度の平凡な人生で終わってしまう」と直感した彼は、入学式の当日に退学を決意し、中退届を提出しました。
当然ながら両親からは猛反対を受け、実家を勘当同然で飛び出すことになります。スーツを脱ぎ捨て、所持金も住む家も定まらないまま、単身で歌舞伎町の門を叩いたこの瞬間こそが、伝説の幕開けでした。
