1960年代、東映に殴り込みをかける形で始まった『昭和残侠伝』シリーズは、彼のキャリアにおける最大の転換点となった。高倉健演じる主人公・花田秀次とともに、雪の降る殴り込みのシーンへと向かう風間重吉役。黒の着流しにドスを忍ばせ、死地へと向かう道行きの美しさは、今なお日本の映画史に残る伝説の名シーンとして語り継がれている。
現場での高倉健とのエピソードも興味深い。当時、圧倒的な人気を誇っていた高倉に対して、彼は徹底して「受けて立つ」芝居に徹した。無口で武骨な若き獅子と、すべてを呑み込んだ成熟した男の対比。高倉健は後年まで彼に対して深い敬意を払い続け、撮影現場で見せた立ち振る舞いや共演者への配慮に深く感銘を受けたという。二人の強烈な化学反応が、任侠映画というジャンルを単なる娯楽作から高尚な美学の域へと昇華させたのだ。
