長男である桑田祐宜氏の音楽的才能は、思春期の頃から芽生えていました。彼は学生時代からバンドを結成し、ギタリストやボーカリストとして本格的な演奏技術を磨いていきます。二世タレントとして安易に芸能界へ打って出る手法を嫌い、匿名性を保ったままライブハウスでインディーズ活動を続けていた時期もありました。
その歌声やメロディセンスには、父である桑田佳祐に通じる天性のグルーヴ感と独特のハスキーな味わいがあると語られることも少なくありません。音楽業界の過酷さを知る両親だからこそ、息子の意志を尊重しながらも甘やかすことなく見守ってきたと言われています。彼の愚直なまでの音楽探求は、まさにJ-POPの頂点を極めた両親から受け継いだ魂そのものと言えるでしょう。