1997年、プリンスはノースカロライナ州の大規模な湿地帯を買い取り、民間軍事会社（PMC）の代名詞となるブラックウォーター社（Blackwater USA）を創設しました。当初は法執行機関や特殊部隊向けの射撃・戦術訓練施設の運営が中心でしたが、2001年の9.11米同時多発テロを境にビジネスモデルは激変します。
対テロ戦争に突入した米国政府は、正規軍の兵力不足を補うため、要人警護や重要拠点の防衛を民間企業へ大量発注し始めました。プリンス率いるブラックウォーターは、元特殊部隊員を揃えた精鋭集団として米中央情報局（CIA）や国務省から数十億ドル規模の契約を次々と受注。これが民間軍事会社ビジネスの経緯における最大の転換点となり、同社は瞬く間に巨大軍事コングロマリットへと成長を遂げました。
しかし、その急成長の裏で決定的な破綻が訪れます。2007年9月、イラク・バグダッドで起きた「ニソール広場銃撃事件」――いわゆるブラックウォーター事件の真相は、同社の警備要員が無防備な民間人に向けて発砲し、子どもを含む17名が死亡、多数が負傷した痛ましい惨劇でした。正規軍のような軍法会議の対象外とされていたPMCの法的グレーゾーンが国際世論の怒りを買い、プリンスは米連邦議会の公聴会に召喚され厳しい追及を受けます。最終的に同社は社名変更（Xe Services、後のAcademi）を余儀なくされ、プリンスは2010年に経営権を完全に売却して表舞台の軍事ビジネスから一時退くこととなりました。
