高杉晋助の最期を語る上で外せないのが、幼少期からの盟友であり宿敵でもあった坂田銀時との一騎打ちとその後の対話です。肉体の崩壊が迫る中、高杉は銀時と互いの信念をぶつけ合う最後の刃を交えます。
致命傷を負い、銀時の腕の中に倒れ込んだ高杉が口にした最期のセリフは、ファンの涙腺を激しく揺さぶりました。
「最後に右目を瞑ったら、お前の泣きそうなツラを見ずに済んでよかったぜ」
かつて松陽を奪われたあの日、左目を斬られて光を失った高杉が見た最後の光景は、涙を堪えて師の首を刎ねた銀時の顔でした。そして今、残された右目が光を失う直前、銀時は高杉の前で必死に涙を堪えて笑みを浮かべようとしていたのです。246戦におよぶふたりの手合わせの決着として「俺の勝ちだ」と微笑み、高杉は穏やかに息を引き取りました。