もうひとつ根強く語られているのが、学生時代を共に過ごした学習院のご学友や同級生の存在です。愛子内親王は文学部日本語日本文学科で充実した学生生活を送られ、ゼミナールやサークル活動を通じて気心の知れた信頼できる友人グループを築かれました。
過去には、高校時代や大学時代にグループで遊園地などを楽しまれた際、親しく会話されていた高身長の同級生男子や、大手重工・造船関係の御曹司といった人物が熱愛候補として取り沙汰されたことがあります。しかし、これらは青春時代を共に過ごす仲間同士の健全な交流であり、特定の男性との特別なスクープ熱愛報道に発展したわけではありません。
また「旧華族や財界有力者の子息とのお見合い」といった噂についても、側近やOBによる推奨リストの存在が噂されたに過ぎず、愛子内親王ご自身が積極的にお見合いを重ねられている様子はないとみられています。
