結論から述べると、了解しました上司失礼な理由の核心は、言葉が内包する「許可」の意味合いにあります。「了解」という漢字を分解すると、「了（はっきりと理解する）」と「解（道理が解ける）」で構成されており、本来は「事情を十分に呑み込んだ上でそれを認める・許可する」というニュアンスを含んでいます。
敬語の文法構造として見ると、「了解しました」は「了解」という名詞に丁寧語の過去形「しました」を接続した形です。つまり、了解しました謙譲語丁寧語の観点では「単なる丁寧語」に過ぎず、自分をへりくだって相手を立てる「謙譲語」ではありません。同僚や部下に対して「分かった、それで良い」と認める際には適していますが、判断を仰ぐべき立場である部下が上司に対して「了解」を使うと、無意識のうちに「上から目線で許可を出した」ような響きを与えてしまいます。
ビジネスの現場では、文法的な厳密さ以上に「相手にどのような心理的ポジションを感じさせるか」が重視されます。そのため、了解しました目上への使い方としては不適切と判断され、現在ではマナー上のNG表現として定着するに至っています。
