2000年代半ば、日本の芸能界は空前の「大物カップルブーム」に沸いていた。その渦中で飛び出した大物芸人とトップシンガーの噂は、世間に大きな驚きを与えた。テレビのバラエティ番組で絶対的な影響力を持ち始めていた時期の松本人志と、ソロアーティストとしてのキャリアを着実に重ねていた島袋寛子。あまりにも意外な接点に見えたこの組み合わせは、ゴシップ誌にとって格好のターゲットとなった。
突如として過熱した取材合戦は、自宅周辺への潜伏や関係者への執拗な聞き込みへとエスカレートしていった。当時はSNSによる本人発信の場が存在せず、情報のすべては週刊誌やテレビ報道のフィルターを通じて一般へ届けられていた。真偽の定かではない情報が一人歩きする状況に対し、視聴者やファンは翻弄され続けた。