2012年秋頃に刑期を満了して刑務所を出所後、伊藤リオン氏の動向には常に世間の注目が集まりました。一度は静かな生活を送るかと思われましたが、繁華街の闇から完全に抜け出すことは容易ではありませんでした。
2016年には、東京都内の飲食店で代金支払いや態度を巡るトラブルから店員に暴行を働いたとして再び逮捕。さらに2026年には、沖縄県宮古島市や那覇市周辺で知人らとの金銭トラブルや傷害事件に関与したとして地元警察に逮捕されたことが報じられました。
当時、首都圏での警察による取り締まり強化(準暴力団指定など)を背景に、元関東連合関係者や半グレ勢力が沖縄エリアへ進出・滞在する動きが活発化していました。伊藤リオン氏もそうした流れの中で沖縄に滞在拠点を置き、現地の飲食・レジャー関係の事業に関わっていたと見られています。