ファンが最も固唾を呑んで見守ったのが、「リリーと寅次郎は結ばれるのか」という結末の行方でした。事実、第48作『男はつらいよ 寅次郎紅の花』（1995年）において、阪神・淡路大震災の被災地・神戸で再会した2人は、ほぼ事実婚のような同棲生活を一時的に送っています。
それでも正式に夫婦とならなかった結末について、SNSや映画レビューサイトでは現在も熱い考察が交わされています。当時のリアルな感想や識者の見解を集約すると、以下の核心が浮かび上がります。
「2人が一緒に暮らせば、柴又の団らんの温もりは手に入るかもしれない。しかし、互いに背負っている自由と孤独のプライドが擦り切れてしまうことを、誰よりも寅さんとリリー自身が悟っていた」という点です。第15作でリリーが口にする「私と寅さんが一緒になったら、3日で大喧嘩して別れちゃうよ」というセリフは、決して強がりではなく、人生の煮え湯を飲んできた漂泊者同士の冷徹な自己認識でした。
2019年の第50作『お帰り 寅さん』では、ジャズ喫茶を経営する円熟したリリーが登場し、寅次郎の残した面影を満男たちと共に慈しむ姿が描かれました。籍を入れずとも生涯を通じて互いを思い続けた関係性こそ、日本映画が生み出した究極の純愛の形といえます。
