押尾学の半生を語る上で避けて通れないのが、元妻・矢田亜希子との離婚理由と、2009年8月に発生した六本木ヒルズでの保護責任者遺棄致死事件です。
2006年に「美男美女のビッグカップル」として世間の祝福を浴びて結婚した二人でしたが、その結婚生活はわずか3年足らずで破綻を迎えました。六本木ヒルズのマンション一室で女性が変死し、押尾が麻薬取締法違反容疑で逮捕された直後、矢田は即座に離婚届を提出。事件発覚によって夫の裏切りや薬物使用が白日の下に晒されたことが、修復不可能な決定打となりました。
裁判の結果、押尾には懲役3年6月の実刑判決が下され、静岡刑務所に収監。かつてドラマ『やまとなでしこ』などで絶大な人気を誇り、ボーカルを務めたロックバンド「LIV」で武道館公演を成功させたトップスターの栄光は、完全に地に堕ちることとなりました。