英語学習者が「彼を楽しませる」と言おうとして、使役動詞「make」と「have fun」を安易に結合し、「I want to make him have fun」と表現してしまうケースが頻繁に見受けられます。
言語調査およびネイティブ話者へのヒアリング結果によると、make have funのニュアンスには強い不自然さが残ります。使役動詞のmakeには本来「（無理に・強制的に）〜させる」という強制力が働くため、「無理やり楽しませる」という奇妙な響きを与えてしまうのです。
自然な会話で「楽しんでもらう」「退屈させない英語」を組み立てたい場合は、以下のような構文へ言い換えるのが確実です。
・Show someone a good time（相手に楽しい時間を過ごさせる）
例：「I will show you a good time in Tokyo.（東京で思いっきり楽しませてあげるよ）」
・Make sure someone has a good time（確実に楽しんでもらえるように配慮する）
例：「We did our best to make sure everyone had a great time.（全員に楽しんでもらえるよう全力を尽くした）」
・Keep someone from getting bored（相手を退屈させない）
例：「The guide kept the tourists from getting bored during the long bus ride.（ガイドは長いバス移動中も観光客を退屈させなかった）」
