クロちゃんがこれまでの人生で夜遊びに費やしてきた金銭の規模は、まさに桁外れです。20代から30代にかけての売れない時代、彼は親から多額の仕送りを受け取りながら生活していました。その親からの仕送りや借金を風俗やギャンブルに注ぎ込んでいたという事実は、過去のバラエティ番組でも本人や家族から赤裸々に告白されています。
ブレイクを果たして年収が跳ね上がった後も、その散財傾向は収まるどころか加速。キャバクラでの高額シャンパン注文や高級風俗店の利用を重ね、クロちゃんが風俗やキャバクラ豪遊に使った総額は、控えめに見積もっても数千万円から1億円近くに達すると見られています。「宵越しの金は持たない」と言わんばかりの豪快な散財ぶりは、ある種のエンターテインメント性を帯びており、芸人仲間の間でも鉄板のトークテーマとなっています。