2007年、当時のギャルファッション界のカリスマであった益若つばさとの結婚は、世間に大きな衝撃を与えた。まさにトップモデル同士のカップル誕生であり、テレビのエンタメニュースやワイドショー、各種メディアはこぞって二人の動向を報道。翌年には長男が誕生し、理想の若手夫婦としてマルチな活動を広げていった。
しかし、スポットライトの裏側で交錯する思いは、2013年の離婚発表という形で結末を迎える。離婚の成立と同時に、梅田直樹は突如として芸能界引退を表明。表舞台の華やかさや未練を一塵も感じさせない潔さでマイクを置いた。世間からは様々な思惑が噂されたが、彼は自らの意思で「一般人としての道」を歩む決断を下したのだ。
