かつて沖縄勢にとって「甲子園の壁」は高く険しいものだった。しかし、1999年春に沖縄尚学が県勢初となるセンバツ優勝を果たした瞬間、歴史の扉は力強く開け放たれた。新垣渚(元ソフトバンクほか)を擁した時代からの挑戦と悲願達成は、沖縄の高校野球史における最大のターニングポイントと言っていい。
さらに2008年春には、絶対的エース・東浜巨(現ソフトバンク)の完璧な投球で2度目の全国制覇を達成。沖縄尚学が示した「全国で勝てる」という事実は、県内の球児たちに絶大な自信を与え、沖縄野球全体のレベルを底上げする原動力となったのである。