プライベートにおける伊達氏は、芸能界屈指の愛妻家・子煩悩として知られています。2009年に結婚した妻は、フリーアナウンサーの熊谷麻衣子さんです。熊谷アナも同じ宮城県出身であり、フジテレビ系『とくダネ!』のリポーターなどを務めていた才色兼備の女性です。
伊達氏の一目惚れから猛アタックが始まり、見事にゴールインを果たしました。結婚から数年後には待望の長女が誕生。テレビ番組の密着やラジオ番組では、休日に娘の学校行事へ積極的に参加したり、一緒にお出かけする時間を何よりも大切にしている様子を度々語っています。
思春期を迎える娘に対して「嫌われないように必死」と笑いを交えつつ話す姿からは、多忙なスケジュールの中でも家庭を第一に考える温かい父親の素顔が伝わってきます。