クリエイター出身の経営者として、SKY-HIのビジネス手腕に対する評価は経済界でも極めて高く評価されています。BMSGは設立から数年で自社フェス『BMSG FES』をスタジアム規模で開催するまでに急拡大し、所属アーティストの音楽配信、グッズ販売、タイアップなど多角的な収益モデルを確立しました。
気になるSKY-HI自身の経済状況ですが、数々のヒット曲の印税、プロデュースフィー、そしてBMSGの代表としての役員報酬を含め、年収は数億円規模に達していると推測されます。ただし、彼自身がメディアで語っている通り、得られた利益の大部分は設備投資、所属アーティストへの還元、次世代の才能を発掘する育成プログラムへ惜しみなく再投資されています。
大手レーベルやメディアとの関係性においても、かつての「しがらみ」に屈することなく、対等なパートナーシップを築き上げることに成功。クリエイティブの主導権をアーティスト側が握りながらメジャー配給を行うという手法は、日本の音楽産業における新たなスタンダードとして定着しつつあります。