彼のキャリアを振り返る上で欠かせないのが、世間を驚かせた度重なる改名劇だ。テレビ番組の企画や占星術師の助言をきっかけに、「モンキッキー」へと芸名を変更した時期がある。突然の改名にお茶の間は困惑したが、本人は前向きに新しい名前を受け入れ、バラエティ番組でネタとして昇華させていた。
改名と復名を繰り返した背景には、芸人としての生き残りやイメージチェンジに対する模索があった。しかし、最終的に長年親しまれた「おさる」の名前に戻したことで、タレントとしての親しみやすさと、書道家としてのアイデンティティが見事に合致。迷いを吹っ切った彼の表情には、確かな自信が漂っている。