生田斗真さんの学歴を語るうえで欠かせないのが、多くの芸能人を輩出してきた堀越高等学校での3年間です。中学時代まで地元の神奈川県川崎市内の公立校（宮前平中学校）に通っていた生田さんは、芸能活動と学業を両立させるため、同校の総合TRAITコースへ進学しました。
当時の同級生は、芸能界でも屈指の「黄金世代」として知られています。歌舞伎俳優の二代目 尾上松也さんをはじめ、女優の松本まりかさん、タレントの橋本マナミさんなどが机を並べていました。特に尾上松也さんとは無二の親友であり、高校時代は互いの実家を行き来し、松也さんの母親が作る朝食を一緒に食べるほど深い絆で結ばれていたというエピソードは、バラエティ番組でも度々披露されています。
また、ファンの間で定期的に話題となるのが「高校の卒業アルバム写真」です。黒髪の短髪で凛とした眼差しを向けた卒アル写真は、当時すでに完成された美貌として知られ、「堀越史上でもトップクラスの美男子」としてネットコミュニティでも語り継がれています。仕事で多忙を極めながらも出席日数を厳格に管理し、留年することなくストレートで卒業を果たした真面目な学生生活も、彼の誠実な人柄を裏付けています。
