二人の出会いは、あるお見合いの席だった。当時、父親である安倍晋太郎外相の秘書官を務めていた晋三氏は、どこか生真面目で堅い印象の青年だった。一方の昭恵氏は、最先端のファッションに身を包み、物怖じしない性格。対照的とも言える二人だったが、不思議と波長が合ったという。
初デートに遅刻してきた昭恵氏に対し、晋三氏が怒るどころか、その自由さに惹かれていったというエピソードは有名だ。伝統的な政治家一族という重圧の中で生きていた晋三氏にとって、彼女の持つ「世俗の垢にまみれない軽やかさ」は、救いのようなものだったのかもしれない。1987年、二人は結婚式を挙げた。