『おしゃれイズム』が伝説的な人気を誇った理由は、ゲストが他の番組では決して見せない素顔をさらけ出した点にあります。記念すべき第1回ゲストの松たか子さんから、最終回のMC3人による特別編まで、数え切れないほどの記憶に残るシーンが生まれました。
特に視聴者の関心を集めたのが、恒例企画であったゲストの私生活や自宅公開です。森泉さんが自らカメラを持って取材に赴くロケや、人気俳優の生活感あふれるプライベート空間の公開は、放送翌日の大きな話題となりました。また、スタジオでのプライベート写真の公開や、家族・親友からの暴露アンケートも番組の代名詞でした。
歴代の神回として今も語り継がれる代表的なエピソードには、以下のような放送回が挙げられます。
- 福山雅治さんの出演回：藤木直人さんとの親交や、上田晋也さんとの軽妙な下ネタ交じりのトークが炸裂し、スタジオが大爆笑に包まれた回。
- 小栗旬さん・生田斗真さんの出演回：プライベートでも大親友である俳優陣が互いの素顔や泥酔エピソードを暴露し合い、飾らない人間性を披露。
- 嵐メンバー個別の出演回：グループの裏話や個人のマニアックな趣味を深掘りし、ファンのみならず一般視聴者からも絶大な反響を獲得。
- 最終回スペシャル（2026年9月26日放送）：1時間枠で放送され、上田さん、藤木さん、森さんの3人がラストロケを敢行。互いへの感謝と本音を語り合い、有終の美を飾った。
