作成に取り掛かる前に必ず確認しておかなければならないのが、「退職願」と「退職届」の決定的な違いです。この2つは名称が似ていますが、労働法規上の効力と会社に対する拘束力が大きく異なります。自身の置かれた状況に適した書類を選ばなければ、思わぬ引き止めや手続きの遅延に巻き込まれるリスクが生じます。
「退職願」は、会社に対して「労働契約の合意解約」を申し出るための書類です。会社側が承諾（承認）の意思表示をするまでは、原則として労働者側から撤回することが可能です。上司と事前に話し合いを持ち、円満に退職日を調整しながら進めたい場合には退職願を提出します。
一方で「退職届」は、労働者側からの一方的な契約解除を通告する強固な書類です。会社へ提出した時点で意思表示が到達したとみなされ、会社側の承諾や合意の有無にかかわらず、原則として撤回はできません。すでに退職の意思が固まっており、強い慰留や引き止めを拒絶して確実に退職したい場合は、最初から「退職届」を選択して提出するのが鉄則です。
提出のタイミングに関しては、民法第627条第1項により、期間の定めのない雇用契約であれば退職希望日の2週間前までに申し入れることで法的に退職が成立します。ただし、業務の引き継ぎや社内手続きを円滑に進めるため、多くの企業の就業規則では「退職の1ヶ月前（または2ヶ月前）までに提出」と規定されています。トラブルを避けるためには就業規則の期日を基本としつつ、どうしても緊急を要する場合は法律上の権利を盾に対応を進めるのが賢明です。
