時代とともに変化を遂げてきたISSAの昔の髪型と現在のスタイル変遷も、ファンの間で高い関心を集めるテーマです。デビュー当初のサラサラヘアや金髪メッシュ、コーンロウ、ドレッドヘア、潔いボウズ頭、そしてキャップやハットを取り入れた洗練されたスタイリングまで、常にストリートカルチャーの最先端を体現してきました。
また、身体に刻まれたISSAのタトゥーの昔と現在についても、自身の信念や人生の節目を表現したアートとして知られています。音楽への情熱、沖縄のルーツ、守るべき家族への想いなど、それぞれのモチーフに深い意味が込められており、年齢を重ねるごとに渋みを増す大人の色気と見事に調和しています。
