ディカプリオを語る上で、映画ファンのみならずゴシップメディアが常に熱狂してきたのが華やかな交友関係と私生活です。特にメディアが面白おかしく報じる「歴代彼女の年齢（いわゆる25歳定年説）」は、ネットミームとしても有名になりました。
これまで彼と交際が報じられた女性たちを振り返ると、スーパーモデルのジゼル・ブンチェン（1999〜2005年交際）、バール・ラファエリ、女優のブレイク・ライヴリー、カミラ・モローネ、そして近年のトップモデルであるヴィットリア・チェレッティに至るまで、錚々たる顔ぶれが並びます。パパラッチの追跡や過激なバッシングに晒されながらも、ディカプリオ本人は私生活を必要以上にメディアで語らず、常に「本業の映画作品」と「地球環境保護活動」で発信を続けるという明確な境界線（バウンダリー）を維持しています。
また、映画コミュニティやSNSで定期的に話題となるのが「若い頃のディカプリオに似ている俳優」の比較論です。
- リヴァー・フェニックス：90年代初頭の繊細な影とカリスマ性を共有。ディカプリオ自身、急逝したリヴァーを最も尊敬する俳優として挙げていた。
- ビョルン・アンドレセン：『ベニスに死す』の伝説的美少年。中性的な彫刻美において比較対象とされることが多い。
- デイン・デハーン：『クロニクル』出演当時、退廃的な目元やアンニュイな表情が「若い頃のレオの再来」と大きな話題に。
さらに現在のアジア圏のエンタメ界でも、透明感と憂いを持つ若手実力派アイドルや俳優が登場するたびに「90年代のディカプリオを彷彿とさせる」と形容されるなど、彼の若い頃の容姿は「時代を超えた美の国際基準」として今も機能しています。
