ビジネスの場では、「楽しも」は基本的に避けたほうが無難です。社内チャットで親しい同僚に送る程度なら問題ない場合もありますが、取引先へのメール、公式案内、報告書、プレゼン資料には向きません。
たとえば、会社のイベント案内で「当日は楽しも」と書くと、軽すぎる印象を与えるかもしれません。この場合は「当日はぜひお楽しみください」「皆さまに楽しんでいただける内容を予定しています」のように書くほうが自然です。
学校では、友人同士なら「文化祭楽しも」と言えます。先生から生徒への公式な案内では「文化祭を楽しみましょう」のほうが適しています。言葉の正しさだけでなく、場面に合うかどうかを見て判断する必要があります。