健太さんの学歴を振り返ると、幼稚園から一貫して名門私立校に通っていたことが知られています。幼少期のお受験を経て、都内屈指の名門私立である成城学園初等学校へ進学。そのまま成城学園中学校、成城学園高等学校へと進んだルートが有力視されています。
松平健さんは超多忙なスケジュールを抱えながらも、息子の受験期には塾の送迎を欠かさず、学校の運動会や保護者会などの行事にも率先して参加していました。保護者の間でも「威張った様子が一切なく、物腰の柔らかい素敵なお父さん」として非常に評判が良かったと伝えられています。
学校側もセキュリティやプライバシーに万全の配慮を敷いており、有名人の子供として特別な目で見られることなく、のびのびと友情を育める環境が整っていたことが、健太さんのまっすぐな成長を支えた大きな要因と言えるでしょう。