2人の出会いを語るうえで欠かせないキーパーソンが、山里さんの相方であるしずちゃん（山崎静代さん）です。蒼井さんと山里さんを引き合わせた唯一無二のキューピッドでした。
蒼井さんとしずちゃんは、2006年公開の傑作映画『フラガール』での共演をきっかけに意気投合し、プライベートで旅行に出かけるほどの親友関係を築いていました。もともと蒼井さんは「南海キャンディーズの漫才や山里さんの才能を純粋に尊敬していた」と公言しており、しずちゃんを介して山里さんを交えた食事会が開かれたのが始まりです。
最初は複数人での食事会でしたが、山里さんの類まれなトーク力と、周囲への細やかな気配り、そして何より嘘のない人柄に蒼井さんが強く惹かれていきました。その後、自然な流れで2人きりで食事に行くようになり、山里さんからの「僕と付き合ってみます？」という男らしい告白に対し、蒼井さんが「はい」と即答。運命の歯車が一気に回り始めました。
