本作が放送から十数年を経てもなお再放送を熱望され続ける理由は、脚本家・岡田惠和が紡ぎ出したウィットに富んだ台詞劇と、キャスティングの圧倒的な妙味にあります。45歳独身のテレビ局プロデューサー・吉野千明（小泉今日子）と、50歳で妻と死別した鎌倉市役所職員・長倉和平（中井貴一）による掛け合いは、日本のテレビドラマ史における屈指の会話劇として語り継がれています。
小泉今日子 中井貴一 共演ドラマとしての成熟した空気感は、単なる恋愛ドラマの枠組み組みを超え、「歳を重ねることの肯定」という普遍的なテーマを提示しました。当時の特番インタビューや制作発表記者会見において、中井貴一が「台本を読んでいるだけで笑いがこみ上げ、小泉さんと現場で合わせるのが毎日楽しかった」と述懐していたように、演者同士の阿吽の呼吸がそのまま画面のグルーヴ感へと昇華されています。
また、作品を語る上で欠かせないのが最後から二番目の恋 鎌倉 ロケ地の存在です。江ノ島電鉄の「極楽寺駅」、物語の象徴である「御霊神社」の踏切、由比ヶ浜の夕景、そして長倉家の古民家カフェ（Cafe坂の下などがモデル）といった情緒豊かな風景は、視聴者に「あの街で暮らしたい、あのカフェで語り合いたい」という強い憧れを抱かせました。放送から年月が経った現在も鎌倉を訪れるファンが多く、聖地巡礼コンテンツとしての生命力も際立っています。
