二人の関係が本格的に始まったのは、2010年代初頭のことです。当時、星野源はソロアーティストとして頭角を現し、山口一郎率いるサカナクションはロックフェスのヘッドライナーへと駆け上がっていました。同じレコード会社（ビクターエンタテインメント / SPEEDSTAR RECORDS等）に所属する同世代のミュージシャンとして、フェスのバックステージやメディアの合同企画で顔を合わせたのが最初の接点です。
親交が一気に深まった決定打は、雑誌の音楽対談企画やラジオ番組での共演でした。カルチャー誌のインタビューや特番で語られた記録によると、二人は初対面の段階から「大衆に届くポップスとは何か」「日本の音楽シーンでクリエイターが抱える孤独」について何時間も議論を交わしたと明かされています。表面的な音楽性の違いを超え、「時代のメインストリームで戦いながら、自身の美学を妥協しない」という共通の覚悟が、二人を強固に結びつけました。
その後、2010年代半ばから後半にかけて、二人は公私にわたる交流を加速させます。プライベートで食事を共にし、夜を徹して音楽やカルチャー、さらには個人的な苦悩を語り合う関係へと発展していきました。
