現在でこそトップ芸人として揺るぎない地位にいる大竹ですが、若い頃の経歴を振り返ると平坦な道ばかりではありませんでした。1988年、高校の同級生だった三村マサカズとお笑いコンビ「バカルディ」を結成。ホリプロ初のお笑い芸人としてデビューし、若手時代からコントの構成力は同業者から極めて高く評価されていました。
しかし、1990年代半ばから後半にかけてはテレビ出演が激減し、不遇の時代を経験します。転機となったのは2000年、バラエティ番組『ウンナンの気分は上々。』の対決企画に敗北し、コンビ名を「さまぁ〜ず」へと強制改名させられた事件でした。
この改名をきっかけに三村の「〜かよ！」というキレ芸と、大竹のシニカルかつ計算し尽くされたシュールなボケが再評価され、空前の大ブレイクを果たします。挫折を知っているからこそ生み出せる、誰も傷つけない独自の「ゆるい空気感」は、日本のお笑い界に新たな潮流を確立しました。
